Według powszechnie przyjętej wersji van Gogh, który chciał uczynić z Arles, w którym mieszkał, kolonię artystyczną, długo zapraszał Paula Gauguina, aby ten zamieszkał z nim. Namowy te wreszcie odniosły skutek pod koniec października 1888 roku, kiedy to Gauguin przyjechał do van Gogha, aby razem z nim zamieszkać w tzw. "Żółtym Domu". Ze względu na porywcze charaktery obu artystów często dochodziło między nimi do kłótni. 23 grudnia 1888 roku van Gogh obciął sobie brzytwą ucho i wręczył je miejscowej prostytutce. Wkrótce potem, podczas pobytu w szpitalu namalował Autoportret z zabandażowanym uchem. W 2009 roku Hans Kaufmann i Rita Wildegans, autorzy książki Ucho Van Gogha: Paul Gauguin i pakt milczenia zakwestionowali tę teorię, twierdząc, że to jednak Gauguin odciął ucho van Goghowi szpadą.

Choć obraz stanowi raczej konwencjonalną kompozycję – trójkąt oparty na dolnych krawędziach malowidła – kolorystyka jego jest dynamiczna a czarne kontury stanowią granicę eksplozji barw. Ciemna zieleń wyświechtanego płaszcza została namalowana grubymi, równoległymi pociągnięciami pędzla i stanowi ostry kontrast w zestawieniu z czerwienią tła, która znalazła odbicie również w oczach artysty.

Fajka należała do szczególnie ulubionych przedmiotów van Gogha, zwłaszcza w trudnych momentach; nie rozstał się z nią nawet na łożu śmierci. Na obrazie stanowi symbol odzyskanej na nowo jasności umysłu.